比马前列素155206-00-1

比马前列素155206-00-1

中文别名：贝美前列素，露泌根，(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(E,3S)-3-羟基-5-苯基戊-1-烯基]环戊基]-N-乙基庚-5-烯酰胺，比马前列素155206-00-1

英文名称：Bimatoprost

分子式：C25H37NO4

分子量：415.57794

CAS：155206-00-1

性状：结晶性粉末。

溶解性：易溶于乙醇和甲醇，微溶于水。

单杂：0.1%以下

总杂：0.5%以下

纯度：99.5%

用途：前列腺素F2-α刺激剂。该品能选择性地模拟体内产生的前列胺的作用，通过增加小梁网状结构和色素层巩膜途径中的房水流量而降低眼压。用于开角型青光眼患者，或者使用其他降眼压药物无效（多次测量后不能达到预定的眼内压水平）或不能耐受的眼压升高患者。

包装：1g；5g；10g，按客户要求

合成方法：以(3aR,4R,5R,6as)-六氢-4-(3-氧-5-苯基-1E-戊烯基)-5-(p-苯基丁酰氧基)-2H-环戊并[b]呋喃-2-酮为原料。经还原反应，然后将呋喃环上的羰基还原为羟基，水解后再和戊酸的三苯基膦缩合，得到7-(1R,2R,3R,5S)-3,5-二羟基-2-[(3S)-5-苯基-3-[(四氢-2-H-吡喃-2-基)氧]-1E-戊烯基]环戊基]-5Z-庚烯酸。水解脱去戊烯基侧链的羟基上的保护基。再和碘甲烷溶于二甲基甲酰胺，Cs2CO3作用下得到甲酯，最后和乙胺水溶液反应，得到产物。

分子结构数据

  1、摩尔折射率：122.67

  2、摩尔体积（cm3/mol）：362.8

  3、等张比容（90.2K）：955.0

  4、表面张力（dyne/cm）：48.0

  5、极化率（10-24cm3）：48.63

  比马前列腺素155206-00-1（Bimatoprost）是由美国Allergan公司研制和开发的一类高效能的降眼压药物，它在药理学上很独特，是一种合成的前列腺素酰胺类，具有很强的降眼压作用。比马前列腺素可能是通过水解为游离酸后作用于FP类前列腺素受体，从而治疗青光眼比马前列腺素常用浓度为0.03%。

比马前列素前景：早前，英国布拉德福德大学的研究发现，比马前列素或可助头发生长，解决脱发困扰。并且对人类头发作初步实验，发现头发在短短九天之间增多了三分之一。比马前列素可能刺激细胞间信号传导通路，并导致角质细胞生产增加头发的生长，以及黑色素细胞产生色素沉着增加。比马前列素不仅仅是暂时保持头发在毛发生长初期阶段更长，它实际上是在细胞水平上改变头皮生物学和旁分泌信号(细胞细胞通讯),最终可能会增加对DHT的防护。此前的试验都非常乐观。

比马前列素有明显的副作用（主要是黑眼圈、虹膜变暗，黑眼睑等等），但大都可逆转。与其它止脱药物比较，比马前列素上市十几年来未曾有过骇人的安全性报告和集体诉讼。